Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь с рождения проходила под прицелом камер, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды своим умом и стилем, познакомились при обычных обстоятельствах. По некоторым сведениям, это произошло на вечеринке в Нью-Йорке в начале 1990-х. Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, не производила впечатления человека, ослеплённого статусом знаменитой фамилии. Она была сдержанной, утончённой и независимой.
Их роман развивался не на страницах таблоидов, а вдали от посторонних глаз. Пара избегала публичности, предпочитая тихие ужины, прогулки по городу и отдых на природе. Именно эта приватность, столь редкая для семьи Кеннеди, и стала основой их связи. Для Джона, вечно ускользавшего от объективов, Кэролин стала олицетворением нормальной жизни, глотком свежего воздуха. Её спокойная уверенность и неприязнь к показной стороне славы уравновешивали его публичную роль.
После нескольких лет ухаживаний, в сентябре 1996 года, они поженились. Церемония была тайной, прошедшей на отдалённом острове Камберленд. Невеста была в простом платье из шёлка, жених — в тёмном костюме. Это был их личный, интимный выбор, окончательно подтвердивший, что их союз строился на взаимном понимании и желании быть вместе, а не на публичном спектакле. Их брак, хотя и продлившийся недолго до трагической гибели пары в 1999 году, запомнился близким как история глубокой привязанности двух людей, нашедших друг в друге тихую гавань.